Prodotti
N-metil-2-pirrolidone
Proprietà chimiche del pirrolidone
| Punto di fusione | -24 °C (acceso) |
| Punto di ebollizione | 202 °C (illuminato) 81-82 °C/10 mmHg (illuminato) |
| densità | 1.028 g/mL a 25 °C (illuminato) |
| densità del vapore | 3,4 (rispetto all'aria) |
| pressione del vapore | 0,29 mmHg (20 °C) |
| indice di rifrazione | n20/D 1.479 |
| Fp | 187 °F |
| temperatura di conservazione | Conservare a una temperatura compresa tra +5°C e +30°C. |
| solubilità | etanolo: miscibile 0,1 ml/ml, limpido, incolore (10%, v/v) |
| modulo | Liquido |
| pka | -0,41±0,20(Previsto) |
| colore | ≤20(APHA) |
| PH | 8,5-10,0 (100 g/l, H2O, 20 ℃) |
| Odore | Leggero odore di ammina |
| Intervallo di pH | 7.7 - 8.0 |
| limite esplosivo | 1,3-9,5%(V) |
| Solubilità dell'acqua | >=10 g/100 ml a 20 ºC |
| Sensibile | Igroscopico |
| λmax | 283nm(MeOH)(lett.) |
| Merck | 14,6117 |
| BRN | 106420 |
| Stabilità: | Stabile, ma si decompone se esposto alla luce.Combustibile.Incompatibile con agenti ossidanti forti, acidi forti, agenti riducenti, basi. |
| InChiKey | SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,46 a 25 ℃ |
| Riferimento al database CAS | 872-50-4(Riferimento database CAS) |
| Riferimento di chimica del NIST | 2-pirrolidinone, 1-metil-(872-50-4) |
| Sistema di registro delle sostanze EPA | N-metil-2-pirrolidone (872-50-4) |
Informazioni sulla sicurezza
| Codici di pericolo | T,Xi |
| Dichiarazioni sui rischi | 45-65-36/38-36/37/38-61-10-46 |
| Dichiarazioni sulla sicurezza | 41-45-53-62-26 |
| WGK Germania | 1 |
| RTECS | UY5790000 |
| F | 3-8-10 |
| Temperatura di autoaccensione | 518 °F |
| TSCA | Y |
| Codice SA | 2933199090 |
| Dati sulle sostanze pericolose | 872-50-4 (Dati sulle sostanze pericolose) |
| Tossicità | LD50 per via orale nel coniglio: 3598 mg/kg LD50 cutanea nel coniglio 8000 mg/kg |
Utilizzo e sintesi del pirrolidone
| Proprietà chimiche | L'N-metil-2-pirrolidone è un liquido trasparente da incolore a giallo chiaro con un leggero odore di ammoniaca.L'N-metil-2-pirrolidone è completamente miscibile con l'acqua.È altamente solubile in alcoli inferiori, chetoni inferiori, etere, acetato di etile, cloroformio e benzene e moderatamente solubile in idrocarburi alifatici.L'N-metil-2-pirrolidone è fortemente igroscopico, chimicamente stabile, non corrosivo nei confronti dell'acciaio al carbonio e dell'alluminio e leggermente corrosivo nei confronti del rame.Ha bassa adesività, forte stabilità chimica e termica, elevata polarità e bassa volatilità.Questo prodotto è leggermente tossico e il limite di concentrazione consentito nell'aria è di 100 ppm.
|
| Usi |
|
| tossicità | Orale (mus)LD50:5130 mg/kg; Orale (ratto)LD50:3914 mg/kg;Dermale (rbt)LD50:8000 mg/kg. |
| Smaltimento dei rifiuti | Consultare le normative statali, locali o nazionali per il corretto smaltimento.Lo smaltimento deve essere effettuato secondo le normative ufficiali.Acqua, se necessario, con detergenti. |
| magazzinaggio | L'N-metil-2-pirrolidone è igroscopico (assorbe l'umidità) ma stabile in condizioni normali.Reagirà violentemente con forti ossidanti come perossido di idrogeno, acido nitrico, acido solforico, ecc. I prodotti di decomposizione primaria producono monossido di carbonio e fumi di ossido di azoto.Un'esposizione eccessiva o fuoriuscite dovrebbero essere evitate come buona pratica.Lyondell Chemical Company consiglia di indossare guanti in butile quando si utilizza N-metil-2-pirrolidone.L'N-metil-2-pirrolidone deve essere conservato in fusti di acciaio dolce o lega puliti e rivestiti di materiale fenolico.Teflon®1 e Kalrez®1 hanno dimostrato di essere materiali adatti per guarnizioni.Si prega di rivedere la scheda di sicurezza prima della manipolazione. |
| Descrizione | L'N-metil-2-pirrolidone è un solvente aprotico con un'ampia gamma di applicazioni: lavorazioni petrolchimiche, rivestimenti superficiali, coloranti e pigmenti, composti per la pulizia industriale e domestica e formulazioni agricole e farmaceutiche.È prevalentemente irritante, ma ha causato anche diversi casi di dermatite da contatto in una piccola azienda elettrotecnica. |
| Proprietà chimiche | L'N-metil-2-pirrolidone è un liquido incolore o giallo chiaro con odore di ammina.Può subire numerose reazioni chimiche anche se è accettato come solvente stabile.È resistente all'idrolisi in condizioni neutre, ma il trattamento acido o basico forte determina l'apertura dell'anello all'acido 4-metil amminobutirrico.L'N-metil-2-pirrolidone può essere ridotto a 1-metil pirrolidina con boroidruro.Il trattamento con agenti clorurati porta alla formazione di ammide, un intermedio che può subire ulteriori sostituzioni, mentre il trattamento con nitrato di amile produce il nitrato.Le olefine possono essere aggiunte alla posizione 3 mediante trattamento prima con esteri ossalici, poi con aldeidi appropriate (Hort e Anderson 1982). |
| Usi | L'N-metil-2-pirrolidone è un solvente polare utilizzato nella chimica organica e nella chimica dei polimeri.Le applicazioni su larga scala includono il recupero e la purificazione di acetileni, olefine e diolefine, la purificazione del gas e l'estrazione di sostanze aromatiche dalle materie prime. L'N-metil-2-pirrolidone è un solvente industriale versatile.L’NMP è attualmente approvato per l’uso solo nei prodotti farmaceutici veterinari.La determinazione della disposizione e del metabolismo dell'NMP nel ratto contribuirà alla comprensione della tossicologia di questa sostanza chimica esogena alla quale l'uomo potrebbe essere esposto in quantità crescenti. |
| Usi | Solvente per resine ad alta temperatura;lavorazioni petrolchimiche, nell'industria della fabbricazione microelettronica, coloranti e pigmenti, composti per la pulizia industriale e domestica;formulazioni agricole e farmaceutiche |
| Usi | L'N-metil-2-pirrolidone è utile per la spettrofotometria, la cromatografia e il rilevamento ICP-MS. |
| Definizione | ChEBI: un membro della classe dei pirrolidin-2-oni ovvero il pirrolidin-2-one in cui l'idrogeno attaccato all'azoto è sostituito da un gruppo metilico. |
| Metodi di produzione | L'N-metil-2-pirrolidone è prodotto dalla reazione del buytrolattone con la metilammina (Hawley 1977).Altri processi includono la preparazione mediante idrogenazione di soluzioni di acido maleico o succinico con metilammina (Hort e Anderson 1982).I produttori di questa sostanza chimica includono Lachat Chemical, Inc, Mequon, Wisconsin e GAF Corporation, Covert City, California. |
| Riferimenti di sintesi | Lettere del tetraedro, 24, p.1323, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)81646-9 |
| Descrizione generale | L'N-metil-2-pirrolidone (NMP) è un potente solvente aprotico con elevata solvente e bassa volatilità.Questo liquido incolore, alto punto di ebollizione, con punto di infiammabilità elevato e bassa pressione di vapore trasporta un leggero odore simile a un'ammina.L'NMP ha un'elevata stabilità chimica e termica ed è completamente miscibile con l'acqua a tutte le temperature.L'NMP può fungere da cosolvente con acqua, alcoli, eteri glicolici, chetoni e idrocarburi aromatici/clorurati.L'NMP è riciclabile mediante distillazione e facilmente biodegradabile.L'NMP non si trova nell'elenco degli inquinanti atmosferici pericolosi (HAP) degli emendamenti del Clean Air Act del 1990. |
| Reazioni con aria e acqua | Solubile in acqua. |
| Profilo di reattività | Questa ammina è una base chimica molto delicata.L'N-metil-2-pirrolidone tende a neutralizzare gli acidi per formare sali più acqua.La quantità di calore che si sviluppa per mole di ammina in una neutralizzazione è in gran parte indipendente dalla forza dell'ammina come base.Le ammine possono essere incompatibili con isocianati, sostanze organiche alogenate, perossidi, fenoli (acidi), epossidi, anidridi e alogenuri acidi.L'idrogeno gassoso infiammabile viene generato dalle ammine in combinazione con forti agenti riducenti, come gli idruri. |
| Rischio | Forte irritante per la pelle e gli occhi.Limite esplosivo 2,2–12,2%. |
| Dannoso per la salute | L'inalazione di vapori caldi può irritare naso e gola.L'ingestione provoca irritazione della bocca e dello stomaco.Il contatto con gli occhi provoca irritazione.Il contatto ripetuto e prolungato con la pelle produce un'irritazione lieve e transitoria. |
| Pericolo d'incendio | Pericoli speciali derivanti dai prodotti della combustione: In caso di incendio possono formarsi ossidi di azoto tossici. |
| Infiammabilità ed esplosività | Non infiammabile |
| Usi industriali | 1) L'N-metil-2-pirrolidone viene utilizzato come solvente aprotico dipolare generale, stabile e non reattivo; 2) per l'estrazione di idrocarburi aromatici da oli lubrificanti; 3) per la rimozione dell'anidride carbonica nei generatori di ammoniaca; 4) come solvente per reazioni di polimerizzazione e polimeri; 5) come sverniciante; 6) per formulazioni di pesticidi (USEPA 1985). Altri usi non industriali dell'N-metil-2-pirrolidone si basano sulle sue proprietà come solvente dissociante adatto per studi elettrochimici e chimico-fisici (Langan e Salman 1987).Le applicazioni farmaceutiche sfruttano le proprietà dell'N-metil-2-pirrolidone come potenziatore della penetrazione per un trasferimento più rapido delle sostanze attraverso la pelle (Kydoniieus 1987; Barry e Bennett 1987; Akhter e Barry 1987).L'N-metil-2-pirrolidone è stato approvato come solvente per l'applicazione di slimicidi sui materiali di imballaggio alimentare (USDA 1986). |
| Allergeni da contatto | L'N-metil-2-pirrolidone è un solvente aprotico con un'ampia gamma di applicazioni: lavorazioni petrolchimiche, rivestimenti superficiali, coloranti e pigmenti, composti per la pulizia industriale e domestica e formulazioni agricole e farmaceutiche.È principalmente irritante, ma può causare gravi dermatiti da contatto a causa del contatto prolungato. |
| Profilo di sicurezza | Veleno per via endovenosa.Moderatamente tossico per ingestione e per via intraperitoneale.Leggermente tossico per contatto con la pelle.Un teratogeno sperimentale.Effetti riproduttivi sperimentali.Dati sulla mutazione riportati.Combustibile se esposto a calore, fiamme libere o potenti ossidanti.Per combattere il fuoco, utilizzare schiuma, CO2, prodotti chimici secchi.Quando riscaldato fino alla decomposizione emette fumi tossici di NOx. |
| Cancerogenicità | I ratti sono stati esposti al vapore di N-metil-2-pirrolidone a 0, 0,04 o 0,4 mg/L per 6 ore/giorno, 5 giorni/settimana per 2 anni. I ratti maschi a 0,4 mg/L hanno mostrato un peso corporeo medio leggermente ridotto.Non sono stati osservati effetti tossici o cancerogeni che riducono la vita nei ratti esposti per 2 anni a 0,04 o 0,4 mg/L di N-metil-2-pirrolidone.Per via cutanea, un gruppo di 32 topi ha ricevuto una dose iniziale di 25 mg di N-metil-2-pirrolidone seguita, 2 settimane dopo, da applicazioni del promotore tumorale forbolo miristato acetato, tre volte alla settimana, per più di 25 settimane.Dimetilcarbamoil cloruro e dimetilbenzantracene sono serviti come controlli positivi.Sebbene il gruppo N-metil-2-pirrolidone presentasse tre tumori cutanei, questa risposta non è stata considerata significativa se confrontata con quella dei controlli positivi. |
| Passaggio metabolico | Ai ratti viene somministrato N-metil-2-pirrolidinone (NMP) radiomarcato e la principale via di escrezione da parte dei ratti è attraverso le urine.Il principale metabolita, che rappresenta il 70-75% della dose somministrata, è l’acido 4-(metilammino)butenoico.Questo prodotto insaturo intatto può formarsi dall'eliminazione dell'acqua e un gruppo ossidrile può essere presente sul metabolita prima dell'idrolisi acida. |
| Metabolismo | A ratti maschi Sprague-Dawley è stata somministrata una singola iniezione intraperitoneale (45 mg/kg) di 1-metil-2-pirrolidone radiomarcato.I livelli plasmatici della radioattività e del composto sono stati monitorati per sei ore e i risultati hanno suggerito una fase di distribuzione rapida seguita da una fase di eliminazione lenta.La maggior parte dell'etichetta è stata escreta nelle urine entro 12 ore e rappresentava circa il 75% della dose etichettata.Ventiquattro ore dopo la somministrazione, l’escrezione cumulativa (urina) era pari a circa l’80% della dose.Sono state utilizzate sia specie marcate con anello che con metile, nonché entrambe [14L-metil-2-pirrolidone marcato con C]- e [3H].I rapporti iniziali indicati sull'etichetta sono stati mantenuti durante le prime 6 ore dopo il dosaggio.Dopo 6 ore, il fegato e l'intestino contenevano i maggiori accumuli di radioattività, circa il 2-4% della dose.È stata notata poca radioattività nella bile o nell'aria respirata.La cromatografia liquida ad alta prestazione delle urine ha mostrato la presenza di un metabolita maggiore e due minori.Il metabolita principale (70-75% della dose radioattiva somministrata) è stato analizzato mediante cromatografia liquida-spettrometria di massa e gascromatografia-spettrometria di massa ed è stato proposto che fosse un 3 o 5-idrossi-l-metil-2-pirrolidone (Wells 1987). |
| Metodi di purificazione | Asciugare il pirrolidone rimuovendo l'acqua come azeotropo *benzene.Distillare frazionatamente a 10 torr attraverso una colonna da 100 cm riempita di eliche di vetro.[Adelman J Org Chem 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] Il cloridrato ha m 86-88o (da EtOH o Me2CO/EtOH) [Reppe et al.Justus Liebigs Ann Chem 596 1 1955].[Beilstein 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.] |
Scrivi qui il tuo messaggio e inviacelo
