Prodotti
Dicyclohexylcarbodiimide ； CAS n .: 538-75-0
Sinonimi: Dccd; diciclohexylcarbodiimide
Proprietà chimica di diciclohexylcarbodiimide
● Aspetto/colore: solido incolore
● Pressione del vapore: 1.044-1.15Pa a 20-25 ℃
● Punto di fusione: 34-35 ° C (lett.)
● Indice di rifrazione: N20/D 1.48
● Punto di ebollizione: 277 ° C a 760 mmHg
● Punto di flash: 113.1 ° C
● PSA：24.72000
● Densità: 1,06 g/cm3
● Logp: 3.82570
● Temp. Archiviazione: Store a RT.
● Sensibile.:moisture Sensibile
● Solubilità.: cloruro di metilene: 0,1 g/ml, chiaro, incolore
● Solubilità dell'acqua.:Reaction
● XLOGP3: 4.7
● Conteggio dei donatori di legame idrogeno: 0
● Conteggio degli accettori di legame idrogeno: 2
● Conteggio dei legami rotabili: 2
● Messa esatta: 206.178298710
● Conteggio degli atomi pesanti: 15
● Complessità: 201
● Etichetta DOT di trasporto: veleno
Informazioni sicure
● Pictogrammi:
T,
Xn
● Codici di pericolo: T, XN, T+
● Dichiarazioni: 23/24/25-34-40-43-41-36/38-21-24-22-62-37/38-10-61-26-38-22/22
● Dichiarazioni di sicurezza: 26-36/37/39-45-41-24-37/39-24/25-36-16-53-28
Utile
Classi chimiche:Composti azotati -> altri composti di azoto
Sorrisi canonici:C1CCC (CC1) N = C = NC2CCCCC2
Descrizione:Dicydohexil carbodiimide viene utilizzato nella chimica dei peptidi come reagente di accoppiamento. È sia un irritante che un sensibilizzatore e ha causato la dermatite da contatto nei farmacisti e nei chimici.
Usi:Nella sintesi di peptidi. Questo prodotto è utilizzato principalmente in amikacina, disidri di glutatione, nonché nella sintesi di anidride acida, aldeide, chetone, isocianato; Quando viene usato come agente condensante disidratante, reagisce a Diclohexilulea attraverso una reazione a breve termine a temperatura normale. Questo prodotto può anche essere utilizzato nella sintesi di peptidi e acido nucleico. È facile da usare questo prodotto per reagire con il composto di carbossi e amino-gruppo liberi in peptide. Questo prodotto è ampiamente utilizzato in prodotti medici, di salute, trucco e biologici e altri campi sintetici. N, N'-DICHCLOHEXYLCARBODIIMIDE è una carbdiimide usata per accoppiare gli aminoacidi durante la sintesi peptidica. N, N'-Dicclohexylcarbodiimide è usato come agente disidratante per la preparazione di ammidi, chetoni, nitrili e nell'inversione e esterificazione degli alcoli secondari. Diciclohexilcarbodiimide viene utilizzato come agente disidratante a temperatura ambiente dopo un breve tempo di reazione, dopo che il prodotto di reazione è diciclohexilulea. Il prodotto è una solubilità molto piccola in un solvente organico, in modo che facile separazione del prodotto di reazione.
Introduzione dettagliata
Diciclohexylcarbodiimide (DCC) è un reagente comunemente usato nella sintesi organica. È un solido bianco insolubile in acqua e solubile in solventi organici come etil acetato e diclorometano.
La DCC è utilizzata principalmente come agente di accoppiamento nella sintesi peptidica e altre reazioni che coinvolgono la formazione di legami ammidri. Promuove la condensa di acidi carbossilici con ammine, portando alla formazione di ammidi. Lo realizza attivando il gruppo di acido carbossilico e facilitando l'attacco nucleofilo dell'ammina sul carbonio carbonilico attivato.
Oltre alla sintesi peptidica, la DCC viene utilizzata anche in varie altre reazioni organiche, come le reazioni di esterificazione e amidazione. Può essere impiegato per formare esteri da acidi carbossilici e alcoli e per convertire i derivati dell'acido carbossilico (come cloruri acidi, anidridi acidi ed esteri attivati) in ammidi.
DCC è noto per la sua alta efficienza nel promuovere la formazione di legami ammidici e per la sua compatibilità con una vasta gamma di gruppi funzionali. Tuttavia, è anche considerato relativamente sensibile all'umidità e può facilmente decomporsi dopo l'esposizione all'acqua o all'elevata umidità. Pertanto, viene tipicamente gestito e conservato in condizioni anidro.
È importante prendere le precauzioni necessarie quando si lavora con DCC, in quanto può essere irritante per la pelle, gli occhi e il sistema respiratorio. Durante la manipolazione dovrebbero essere utilizzati un'adeguata ventilazione e attrezzature per la protezione individuale.
Applicazione
Diclohexylcarbodiimide (DCC) trova varie applicazioni nella sintesi organica, in particolare nel campo della chimica dei peptidi. Ecco alcune notevoli applicazioni di DCC:
Sintesi peptidica:DCC è comunemente usato come agente di accoppiamento nella sintesi peptidica per unire gli aminoacidi e formare legami ammidri. Promuove la reazione di condensa tra il gruppo carbossilico di un aminoacido e il gruppo amminico di un altro, portando alla formazione di legami peptidici.
Reazioni di esterificazione:La DCC può essere utilizzata per convertire gli acidi carbossilici in esteri reagendoli con gli alcoli. In presenza di DCC, l'acido carbossilico viene attivato, consentendo all'attacco nucleofilo da parte dell'alcool di formare l'estere. Questa reazione è utile nella sintesi di esteri per varie applicazioni.
Reazioni di amidazione:La DCC può facilitare l'amidazione di acidi carbossilici, cloruri acidi, anidridi acidi ed esteri attivati. Consente alla reazione tra un derivato dell'acido carbossilico e un'ammina di formare un legame ammidico. Questa applicazione trova utilità nella sintesi di ammidi, che sono importanti in vari sistemi biologici e chimici.
Reazione UGI:La DCC può essere utilizzata nella reazione UGI, una reazione multicomponente che prevede la condensa di un'ammina, un isocianuro, un composto carbonile e un acido. DCC aiuta ad attivare il gruppo carbossilico dell'acido, permettendogli di reagire con l'ammina e formare un legame ammidico.
Sintesi del farmaco:DCC è spesso impiegato nell'industria farmaceutica per la sintesi di candidati ai farmaci e ingredienti farmaceutici attivi (API). Il suo utilizzo nella sintesi peptidica, amidazioni e altre importanti trasformazioni lo rendono un reagente essenziale nei processi di scoperta e sviluppo dei farmaci.
Vale la pena notare che DCC ha diverse altre applicazioni nella sintesi organica, tra cui la formazione di ureas, carbamati e idrazidi. La sua versatilità e compatibilità con vari gruppi funzionali lo rendono uno strumento prezioso nella cassetta degli attrezzi dei chimici sintetici.
