Di-terz-butile dicarbonato

Breve descrizione:

Nome del prodotto:Di-terz-butile dicarbonato

Sinonimi:(BOC)2O;(BOC)2O FLUKA;BOC;BOC ANIDRIDE;tert-butildicarbonato;DI-TERT-BUTILE ESTERE dell'ACIDO PIROCCARBONICO;RARECHEM TB OC 0001;Boc Anidride, solida/liquida

CAS:24424-99-5

MF:C10H18O5

MW:218,25

EINECS:246-240-1

Categorie di Prodotto:Intermedi farmaceutici; Materie prime iniziali e intermedi; Derivati degli aminoacidi; Prodotti organici; Reagenti di protezione N; Biochimica; Sintesi di peptidi; Reagenti di protezione e derivatizzazione (per sintesi); Reagenti protettivi (sintesi di peptidi); Reagenti per sintesi di oligosaccaridi; Chimica organica sintetica; Serie Boc-amminoacidi; reagenti vari; DIBOC; 1H-Inden-1-olo; bc0001;24424-99-5

File Mol:24424-99-5.mol

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Dettagli del prodotto

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Proprietà chimiche del di-terz-butile dicarbonato

Punto di fusione	23 °C (acceso)
Punto di ebollizione	56-57 °C/0,5 mmHg (illuminato)
densità	0,95 g/mL a 25 °C (acceso)
pressione del vapore	3,85 Pa a 25 ℃
indice di rifrazione	n20/D 1.409(lett.)
Fp	99 °F
temperatura di conservazione	2-8°C
modulo	Solido cristallino a basso punto di fusione
colore	Bianco
Peso specifico	0,950
Solubilità dell'acqua	Miscibile con decalina, toluene, tetracloruro di carbonio, tetraidrofurano, diossano, alcoli, acetone, acetonitrile e dimetilformammide.Immiscibile con acqua.
Sensibile	Sensibile all'umidità
BRN	1911173
InChiKey	DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N
LogP	1,87 a 25 ℃
Riferimento al database CAS	24424-99-5(Riferimento database CAS)
Sistema di registro delle sostanze EPA	Acido dicarbonico, bis(1,1-dimetiletil) estere (24424-99-5)

Informazioni sulla sicurezza

Codici di pericolo	T+,T,F,Xi,F+
Dichiarazioni sui rischi	11-19-26-36/37/38-43-10-40
Dichiarazioni sulla sicurezza	16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
RIDADR	ONU 2929 6.1/PG 1
WGK Germania	3
RTECS	HT0230000
F	4.4-10-21
Temperatura di autoaccensione	460°C
Nota di pericolo	Infiammabile/Irritante/Molto tossico
TSCA	SÌ
Classe di pericolo	6.1
Gruppo di imballaggio	I
Codice SA	29209010
Tossicità	LD50 per via orale nel coniglio: > 5000 mg/kg LD50 cutanea nel coniglio > 2000 mg/kg

Utilizzo e sintesi del di-terz-butile dicarbonato

Proprietà chimiche	Di-tert-butil dicarbonato (anidride BOC, DiBOC) è un cristallo da incolore a bianco o giallo, una massa solidificata o un liquido trasparente.Si scioglie a temperatura ambiente (mp=23°C).Non si decompone a questa temperatura o anche a temperature leggermente superiori.Ad esempio, viene tipicamente purificato mediante distillazione a pressione ridotta a temperature fino a circa 65°C.A temperature più elevate si decomporrà in isobutene, alcol t-butilico e anidride carbonica.
Usi	Il di-tert-butil dicarbonato (Boc2O) è un reagente ampiamente utilizzato per introdurre gruppi protettivi nella sintesi peptidica.Svolge un ruolo importante nella preparazione della 6-acetil-1,2,3,4-tetraidropiridina reagendo con 2-piperidone.Serve come gruppo protettivo utilizzato nella sintesi peptidica in fase solida.
Preparazione	La preparazione del di-tert-butil dicarbonato è la seguente: Ad una soluzione di sale sodico monoestere sono stati aggiunti 2 g di N, N-dimetilformammide, 1 g di piridina, 1 g di trietilammina, Raffreddando a -5~0°C, 60 g di difosgene sono stati lentamente aggiunto goccia a goccia entro 1,5 ore l'aggiunta goccia a goccia era completa, riscaldata a temperatura ambiente (25°C), incubata per 2 ore, la reazione è stata lasciata riposare dopo filtrazione, lavando la soluzione organica.Essiccato con solfato di magnesio anidro, il solvente è stato distillato a pressione atmosferica per dare 65~70 g di prodotto grezzo.Dopo raffreddamento e cristallizzazione si ottengono 57-60 g di di-tert-butil dicarbonato con una resa del 60-63%.
Definizione	ChEBI: il di-tert-butil dicarbonato è un'anidride carbossilica aciclica.È funzionalmente correlato a un acido dicarbonico.
Reazioni	La reazione delle aniline sostituite con Boc2O in presenza di una quantità stechiometrica di 4-dimetilamminopiridina (DMAP) in un solvente inerte (acetonitrile, diclorometano, acetato di etile, tetraidrofurano, toluene) a temperatura ambiente porta ad aril isocianati con rese quasi quantitative entro 10 min. Di-tert-butil dicarbonato e 4-(dimetilammino)piridina rivisitati.Loro reazioni con ammine e alcoli
Descrizione generale	Di-terz-butile dicarbonato (Boc₂O) è un reagente utilizzato principalmente per l'introduzione del gruppo protettivo Boc alle funzionalità amminiche.Viene anche utilizzato come agente disidratante in alcune reazioni organiche, in particolare con acidi carbossilici, alcuni gruppi idrossilici o con nitroalcani primari.
Rischio	Una sostanza irritante che può causare gravi lesioni agli occhi;Può provocare sensibilizzazione cutanea;Altamente tossico per inalazione
Infiammabilità ed esplosività	Infiammabile
Metodi di purificazione	Sciogliere l'estere riscaldandolo a ~ 35o e distillarlo sotto vuoto.Se IR e NMR (1810 m 1765 cm-1, in singoletto CCl4 1,50) suggeriscono un impuro massimo, lavare con un volume uguale di H2O contenente acido citrico per rendere lo strato acquoso leggermente acido, raccogliere lo strato organico e asciugarlo su MgSO4 anidro e distillarlo sotto vuoto.[Papa et al.Org Synth 57 45 1977, Keller et al.Org Synth 63 160 1985, Grehn et al.Angew Chem 97 519 1985.] INFIAMMABILE.