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Di-Tert-butil dicarbonato; CAS n .: 24424-99-5
Sinonimi: bis (terz-butossycarbonil) ossido; boc (2) o cpd; boc2o cpd; di-tert-butil dicarbonato; di-tert-butil pirocarbonato; di-tert-butildicarbonalato
Proprietà chimica di Di-Tert-Butil Dicarbonato
● Aspetto/colore: polvere di microcristallino da bianco a bianco sporco
● Pressione del vapore: 0,7 mmHg a 25 ° C
● Punto di fusione: 22-24 ° C
● Indice di rifrazione: 1.4090
● Punto di ebollizione: 235,8 ° C a 760 mmHg
● Punto di flash: 103,7 ° C
● PSA：61.83000
● Densità: 1.054 G/cm3
● Logp: 2.87320
● Temp
● Sensibile.:moisture Sensibile
● Solubilità dell'acqua.: -missibile con decalina, toluene, tetracloruro di carbonio, tetraidrofurano, diossano, alcoli, acetone, acetonitrile e dimetilform
● XLOGP3: 2.7
● Conteggio dei donatori di legame idrogeno: 0
● Conteggio degli accettori di legame idrogeno: 5
● Conteggio dei legami rotabili: 6
● Messa esatta: 218.11542367
● Conteggio degli atomi pesanti: 15
● Complessità: 218
Informazioni sicure
● Pictogrammi:
T, t+,
F, f+,
Xi
● Codici di pericolo: T+, T, F, XI, F+
● Dichiarazioni: 11-19-26-36/37/38-43-10-40
● Dichiarazioni di sicurezza: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
Utile
Classi chimiche:Altre classi -> esteri, altro
Sorrisi canonici:CC (C) (C) OC (= O) OC (= O) OC (C) (C) C.
Usi:Di-Tert-butil dicarbonato (BOC2O) è un reagente ampiamente usato per introdurre gruppi di protezione nella sintesi di peptidi. Ha un ruolo importante nella preparazione di 6-acetil-1,2,3,4-tetraidropiridina reagendo con 2 piperidone. Serve come gruppo di protezione utilizzato nella sintesi di peptidi in fase solida.
Introduzione dettagliata
Di-Tert-butil Dicarbonatoè un reagente usato nella sintesi organica. È anche noto come anidride T-BOC o anidride BOC. È comunemente usato per proteggere i gruppi funzionali di ammina durante le reazioni chimiche. Il dicarbonato di-tert-butil reagisce con le ammine per formare derivati del carbammato, fornendo una protezione temporanea per il gruppo amminico. Una volta completata la reazione desiderata, il gruppo di carbammato può essere facilmente rimosso mediante trattamento con acido, producendo la funzionalità di ammina originale. Questa è una strategia utile per modificare selettivamente alcuni gruppi funzionali nelle molecole organiche.
Applicazione
Oltre a proteggere i gruppi amminici, il dicarbonato di-tert-butil ha varie altre applicazioni nella sintesi organica:
Protezione dei gruppi idrossilici:Il dicarbonato di-tert-butil può reagire con gli alcoli per formare carbonati, proteggendo il gruppo idrossilico. Il gruppo carbonato può quindi essere rimosso utilizzando condizioni appropriate, consentendo una modifica selettiva di altri gruppi funzionali.
Reazioni di carbonilazione:Il dicarbonato di-tert-butil può essere usato come fonte di monossido di carbonio nelle reazioni di carbonilazione. Reagisce con nucleofili come ammine, alcoli e tioli per formare prodotti carbonilati.
Preparazione di cloruri acidi:Reagire il dicarbonato di-tert-butil con tionile cloruro o cloruro di oxalilico produce i corrispondenti cloruri acidi. I cloruri acidi sono reagenti versatili usati in una varietà di trasformazioni sintetiche.
Sintesi del peptide in fase solida:Il dicarbonato di-tert-butil è comunemente usato nelle fasi di protezione e deprotezione nella sintesi peptidica in fase solida. Viene utilizzato per proteggere gli aminoacidi durante l'estensione della catena e per rimuovere i gruppi di protezione per esporre gruppi amminici per le successive reazioni di accoppiamento.
Reazioni di polimerizzazione:Il dicarbonato di-tert-butil può fungere da agente di trasferimento a catena nelle reazioni di polimerizzazione. Può reagire con catene polimeriche in crescita, interrompere la loro crescita o generare nuovi siti reattivi.
Questi sono solo alcuni esempi delle molte applicazioni di dicarbonato di-tert-butil nella sintesi organica. La sua versatilità e facilità d'uso lo rendono un reagente prezioso in varie trasformazioni chimiche.
