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18-Crown-6x ； CAS n .: 17455-13-9
Sinonimi: 18-Crownether-6; 18-Crown-6 etere; esamero ciclico di ossido di etilene; NSC159836; 1,4,7,10,13,16-exaoxaciclooctadecano;
Proprietà chimica di 18-Crown-6
● Aspetto/colore: solido leggermente giallo
● Pressione del vapore: 4.09E-06mmhg a 25 ° C
● Punto di fusione: 42-45 ºC (lett.)
● Indice di rifrazione: 1.404
● Punto di ebollizione: 395,8 ºC a 760 mmHg
● Punto di flash: 163,8 ºC
● PSA：55.38000
● Densità: 0,995 g/cm3
● Logp: 0,09960
● Temp. Archiviazione: Store a 0-5 ° C
● Sensibile .: Hygroscopic
● Solubilità.:chloroform (leggermente), metanolo (molto leggermente)
● Solubilità dell'acqua: Solubile
● XLOGP3: -0.7
● Conteggio dei donatori di legame idrogeno: 0
● Conteggio degli accettori di legame idrogeno: 6
● Conteggio dei legami rotabili: 0
● Messa esatta: 264.15728848
● Conteggio degli atomi pesanti: 18
● Complessità: 108
Informazioni sicure
● Pictogrammi:
Xn,
Xi
● Codici di pericolo: xn, xi
● Dichiarazioni: 22-36/37/38-36-20/22-20/21/22
● Dichiarazioni di sicurezza: 26-36-39
Utile
Classi chimiche:Altre classi -> altri composti organici
Sorrisi canonici:C1coccoccoccocco1
Usi:Un utile catalizzatore di trasferimento di fase. 18-Crown-6 viene utilizzato come catalizzatore di trasferimento di fase efficiente e come agente complessante con una varietà di piccoli cationi. È coinvolto nella sintesi di eteri di diaril, tioeteri di diaril e diarylamine mediate da fluoruro-allumina di potassio e 18-corone-6. Facilita la solubilità del permanganato di potassio nel benzene, che viene utilizzato per ossidare i composti organici. Viene utilizzato per accelerare varie reazioni di sostituzione e migliora il potere dei nucleofili come l'acetato di potassio. Viene utilizzato nelle reazioni di alchilazione in presenza di carbonato di potassio, N-alchilazione di glutarimide e succinimide con dimetilcarbonato. Il complesso formato dalla sua reazione con cianuro di potassio funge da catalizzatore nella cianosililazione di aldeidi, chetoni e chinini con trimetilsilil cianuro (TMSCN). 18-Crown-6 può essere usato per catalizzare l'N-alchilazione dei composti eterociclici e l'allilazione di aldeidi funzionalizzate.
Introduzione dettagliata
18-Crown-6è un composto di etere ciclico con la formula chimica C12H24O6. Si chiama "18-Crown-6" perché contiene un anello di sei atomi di ossigeno, formando una struttura a forma di corona e ha 18 atomi di carbonio in totale. È un solido incolore e cristallino che è solubile nei solventi organici ma relativamente insolubile in acqua.
Il nome "Crown" deriva dalla somiglianza strutturale del composto con una corona a causa dei sei atomi di ossigeno disposti in uno schema circolare. Questa struttura unica fornisce 18-crown-6 le sue proprietà speciali e le consente di essere ampiamente utilizzato in varie applicazioni.
Una delle caratteristiche chiave di 18-Crown-6 è la sua capacità di completarsi con ioni metallici. Gli atomi di ossigeno nell'anello della corona possono coordinarsi con cationi metallici, come potassio, sodio o calcio, per formare complessi di coordinazione stabili. Questa proprietà rende 18-Crown-6 un composto ampiamente usato nel campo della chimica di coordinamento.
Applicazione
La complessazione degli ioni metallici da 18-corone-6 può avere diverse applicazioni:
Catalizzatore di trasferimento di fase:Come il cloruro di benziltrimetilammonio, 18-Crown-6 può anche fungere da catalizzatore di trasferimento di fase. Aiuta a trasferimento di specie cariche, come ioni metallici, tra fasi impossibili, abilitando reazioni che altrimenti sarebbero difficili o impossibili. La cavità etere della corona può incapsulare cationi metallici, permettendo loro di passare attraverso le membrane o trasferire tra solventi diversi.
Estrazione e separazione degli ioni metallici:18-Crown-6 è spesso utilizzato nelle tecniche di estrazione del solvente per estrarre selettivamente e separare ioni metallici specifici da miscele complesse. La sua capacità di legarsi con determinati cationi metallici consente l'isolamento e la purificazione di questi ioni da una miscela.
Riconoscimento e rilevamento di ioni:La complessazione di ioni metallici da 18-corone-6 può essere utilizzata nella progettazione di sensori chimici ed elettrodi selettivi ioni. Incorporando 18-crown-6 nei sistemi di sensori, è possibile rilevare e misurare selettivamente ioni metallici specifici in base alla loro affinità per la cavità dell'etere della corona.
Sistemi di rilascio di farmaci:La capacità di 18-corone-6 di formare complessi con ioni metallici può essere utilizzata nei sistemi di rilascio di farmaci. Incapsulando gli ioni metallici all'interno della cavità etere della corona, è possibile proteggere gli ioni metallici durante il trasporto e rilasciarli in modo controllato nel sito target.
Complessivamente, 18-Crown-6 è un composto versatile che trova applicazioni nella catalisi del trasferimento di fase, estrazione di ioni metallici, riconoscimento degli ioni e consegna di farmaci. La sua unica struttura etere della corona e proprietà di complessazione lo rendono uno strumento prezioso in vari settori della chimica e della scienza dei materiali.
